1830 - Почетак школе са радом
Школа је по предметима и методама образовања до осамдесетих година XIX века била старовремска или манастирска школа.
Историјат школе
1890 - Први школовани учитељ
У школи у Гњилану долази први школовани учитељи.
1893 - Нова шкоска зграда
У XIX веку, посебно од 1890. до 1912. године, живот у Гњилану и околини био је тежак због сталних зулума Турака над виђенијим Србима а посебно свештеницима и учитељима. И поред тога Гњиланци граде нову школску зграду уз помоћ Министарства иностраних дела Србије. Основа се читаоница, Просветни клуб и Удружење учитеља, а долази и до оснивања српских школа у околини Гњилана.
1896 - Школски одбор и школски фонд
Осим црквено – школске општине, у Гњилану од 1896. године постојао је школски одбор и школски фонд, који је бринуо о школским потребама.
1912-1915 - Оснивање нових школа
У периоду сталне ратне ситуације од 1912. до 1915. године у гњиланском срезу се оснивају нове школе. Многи свршени ученици гњиланске основне школе настављали су школовање у грађанској школи у свом месту, учили занате или се опредељивали за бављење трговином. Период Првог и Другог светског рата за српски народ био је „време смрти“ или „време безумља“. Стање у Гњилану по доласку Бугара се памти као време ужаса, убијени су свештеници и учитељи. Желећи да униште српски нациоални идентитет Бугари доводе своје свештенике и учитеље. Међутим, и поред злодела и злостављања, наш народ је чувао своју веру и дух српства, а деца нису похађала бугарску школу. После ослобађања од окупатора школска зграда је затечена у лошем стању – руинирана, намештај оштећен и делимично уништен, а библиотека и архива спаљене.
1956-1957 - Промене назива школи
У периоду после рата школа је имала назив Нижа државна српска гимназија, а краћи период остоји као Државна гимназија. Од 1956/57. године школа добија назив Прва осмогодишња а брзо затим добија име: Основна школа „Вук Караџић“, како се и данас зове. У то време отвара се издвојено одељење у Шилову, а касније и у Билинцу и Горњем Ливочу.
1999 - Измештање матичне школе у Шилову
Након ратних дешавања 1999. године седиште ОШ "Вук Караџић" Гњилане-Шилово је измештено у Шилову. Поред матичне школе, школа има и четири истурена одељења: Истурено одељење у Кметовцу, Истурено одељење у Гњилану код цркве Истурено одељење у Гњилану у улици Иво Лола Рибар и Истурено одељење у Горњем Ливочу.
2001 - Нова зграда школе у Шилову
Матична школска зграда у Шилову је изграђена 2001. године из средства Министарства просвете Републике Србије. Наставу похађају ученици од нултих одељења до осмог разреда. Нулти разред није смештен у истој згради већ у згради поред школе. У школи постоје 13 учионица, наставничка канцеларија, канцеларија директора, кабинет за информатику, библиотека, канцеларија за администрацију и пратеће просторије. У оквиру школе налази се отворени спортски терен и уређена зелена површина. Објекат користе и ученици Гимназије који имају свој кабинет информатике и своју библиотеку, и Медицинске школе, па се настава одвија у две смене.
2003 - Нова зграда школе у издвојеном одељењу у Кметовцу
Зграда издвојеног одељења у Кметовцу изграђена је 2003. године из средстава Координационог центра за Косово и Метохију. У школи има пет учионица, наставничка канцеларија и пратеће просторије. Школски терен је адекватно уређен и постоји мали спортски терен испред школе. Наставу похађају ученици од нултог одељења до осмог разреда у две смене.
2007 - О издвојеном одељењу у Гњилану код цркве
Зграда издвојеног одељења у Гњилану код Цркве изграђена је 1893. године. Пре рата 1999. године објекат је имао друге намене, али је 2000. године адаптиран и прилагођен потребама образовно – васпитног процеса. Школа има 6 учионица, наставничку канцеларију и пратеће просторије. У дворишту школе смештена је амбуланта и приватна кућа. Нема спортских терена па се настава физичког васпитања изводи у дворишту код Цркве. Наставу похађају ученици од првог до осмог разреда у једној смени, пре подне.
2007 - О издвојеном одељењу у Гњилану у улици Иво Лола Рибар
Настава у издвојеном одељењу у Гњилану у улици Иво Лола Рибар изводи се у приватној кући. У објекту постоје пет учионица, наставничка канцеларија и пратеће просторије. Двориште је мале површине па је настава физичког васпитања веома отежана. Наставу у овој школи похађају ученици ромске националности од нулти одељења до осмог разреда и то у две смене.
2007 - О издвојеном одељењу у Горњем Ливочу
Настава у издвојеном одељењу у Горњем Ливочу изводи се у приватној кући. У објекту постоје три учионице са издвојеним мокрим чвором. Наставу похађају ученици од нулти одељења до четвртог разреда у једној смени пре подне. Не постоји простор за одржавање наставе физичког васпитања.